Cruz Azul logró una emocionante victoria en la Leagues Cup al superar al Philadelphia Union en una tensa tanda de penales, asegurando así su pase a los Dieciseisavos de Final. A pesar de haber sido empatados en el minuto 87, los dirigidos por Martín Anselmi mantuvieron la compostura en los penales y se clasificaron como segundo lugar del Grupo 4 del Este, mientras que Philadelphia avanzó como líder con cuatro puntos.
Desde el inicio del partido, Cruz Azul dominó el juego. En el primer tiempo, Alexis Gutiérrez asistió a Rodolfo Rotondi, quien anotó con un potente disparo cruzado, colocando el 1-0 justo antes del descanso. Aunque en la segunda mitad el dominio de Cruz Azul no fue tan evidente, el equipo manejó bien el partido. Hacia el final, tanto Alexis como Carlos Gutiérrez tuvieron oportunidades de ampliar la ventaja, pero el arquero de Philadelphia, André Blake, realizó importantes atajadas.
Un error en la salida de Gonzalo Piovi y otro de Kevin Mier permitieron que Daniel Gazdag empatara para el equipo de la MLS en el minuto 87, llevando el partido a la tanda de penales. En los penales, los jugadores de Cruz Azul no fallaron: Gonzalo Piovi, Andrés Montaño, Willer Ditta, Rodolfo Rotondi y Ángel Sepúlveda anotaron. Kevin Mier atajó un penal, lo que fue suficiente para que Cruz Azul avanzara a la siguiente ronda.
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